Jiraiya
É um dos sannin lendários, conhecido como o sannin dos sapos, ou Ero-sennin (hermitão pervertido), junto com Orochimaru e Tsunade. Treinou com Sarutobi, o terceiro Hokage. É muito bom em juntar informações, tirando a maioria delas da boca de "mulheres da vida". Fica ofendido se alguém o chama de ninja pervertido, já que ele se considera o ninja super pervertido. Escreve um livro para maiores de idade (que Kakashi quase sempre está lendo), a série "Icha-Icha".

Jiraya aparece pela primeira vez no treinamento de Naruto com Ebisu. Jiraya deixa Ebisu desacordado e então tem que treinar Naruto. Ele ensina a Naruto o Kuchiyose • Gama que o possibilita invocar sapos. Ele aparece novamente depois da invasão à Konohagakure no Sato, quando eles saem em busca de Tsunade, uma dos Lendários Sannin, ensina à Uzumaki Naruto o Rasengan técnica deixada pelo Quarto Hokage, Minato Namikaze (pai de Uzumaki Naruto). Uma luta acontece quando os 3 Sannins acabam se encontrando e Jiraya ao lado de Tsunade lutam contra Orochimaru.

Depois disso ele sai atrás de informações sobre a organização Akatsuki. Ele aparece por um episódio em quanto Naruto voltava de uma missão e sai novamente atrás da Akatsuki. Ele só volta no final da série Naruto e sai com Naruto por 2 anos e meio para treinar. Os dois voltam em Naruto Shippuuden ele revela ter ensinado várias técnicas novas a Uzumaki Naruto. Na era Shippuuden, Jiraya reunia informações sobre a Akatsuki, tentava descobrir o objetivo da organização.

O treinamento com Naruto, Gamakichi e Gamatatsu

Depois de voltarem para Konoha, Naruto vai direto ao hospital onde é tratado por Sakura, que diz para Naruto moderar no seu novo jutsu. Um tempo depois no Ichiraku, Kakashi, se encontra com ele, Sakura e Sai. Um pouco depois ele recebe uma menssagem de que Tsunade quer velo imediatamente, e vai embora, ao entardecer Naruto estava olhando para o por-do-sol quando Jiraya chega e fala com Naruto se ele quer ser treinado de novo para poder usar um jutsu tão poderoso quanto o Fuuton: Rasenshuriken. Animado Naruto concorda e diz que vai pegar suas coisas, para eles poderem ir. No dia seguinte eles chegam ao topo de uma montanha onde Jiraya invoca um sapo fêmea, que particularmente odeia Naruto. Jiraya então mostra o que acontecera se ele focalizar seu chakra Fuuton com o Suiton dos Batráquios, e o resultado é que ele pode destruir até uma árvore. Depois de um tempo Naruto se aborece por treinar com essa Batráquia e invoca Gamakichi e Gamatatsu ficando de boca aberta quando descobre que os dois creceram muito. Gamakichi diz que Naruto deve primeiro se conectar com Gamatatsu antes de fazer um jutsu em dupla, após um tempo Naruto, devido ao esforço desmaia. Nesse meio tempo Jiraya recebe uma carta de um de seus informante da Akatsuki que tem mais informações sobre o paradeiro do líder da Akatsuki, com isso Jiraya pede para que Gamakichi e Gamatatsu que assim que Naruto acordar levem-no de volta a Konoha para continuar o treinamento, Gamakichi aceita mas Gamatatsu diz que está com muita fome para continuar, Jiraya então diz que se ele continuar treinando o Naruto ele vai ganhar tanta comida quanto aguentar, assim Gamatatsu aceita.